Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Markovnikov alcohol
Condições: Start from 1-methylcyclohexene; target 1-methylcyclohexanol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagents convert 1-methylcyclohexene into 1-methylcyclohexanol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Hg(OAc)2, H2O; then NaBH4
Markovnikov addition of water without carbocation rearrangement.
Esta não BH3·THF; then H2O2, NaOH
Hydroboration–oxidation is anti-Markovnikov and gives trans-2-methylcyclohexanol.
Esta não OsO4, then NaHSO3
This adds two OH groups, giving a diol.
Esta não H2, Pd/C
Hydrogenation gives methylcyclohexane with no OH.
Solução explicada
The target has OH on the more substituted (tertiary) carbon, the Markovnikov product. Oxymercuration–demercuration delivers OH to the carbon that best carries positive charge without rearrangement; acid-catalysed hydration via the tertiary carbocation gives the same product. Hydroboration puts OH on the less substituted carbon instead.
O que você vai praticar
Choose reagents that add water across an alkene with Markovnikov regiochemistry.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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