Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Brometo de metilmagnésio abre o óxido de etileno
Condições: CH3MgBr, Et2O; then H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O óxido de etileno é tratado com CH3MgBr em éter e, em seguida, com ácido aquoso. Qual álcool se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Propan-1-ol
A metila se liga a um carbono do anel e o OH fica no outro: CH3–CH2–CH2–OH.
Esta não Propan-2-ol
O OH não está no carbono que se liga à metila; esse padrão resulta da adição de CH3MgBr ao acetaldeído.
Esta não Etanol
Isso ignora a nova ligação C–C com a metila.
Esta não 1-Metoxietan-1-ol
Reagentes de Grignard atacam carbono, não formam éteres; o carbânion se liga ao carbono do anel.
Solução explicada
O carbono nucleofílico da metila ataca um carbono do anel tensionado do epóxido em uma abertura SN2, e o oxigênio do anel vira um alcóxido de magnésio. O tratamento ácido o protona. O produto, CH3CH2CH2OH, é o propan-1-ol: o epóxido acrescenta uma unidade de dois carbonos, com o OH a dois carbonos da nova ligação C–C.
O que você vai praticar
Preveja o álcool formado quando um reagente de Grignard abre um epóxido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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