Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Aldol condensation — acidic dehydration to mesityl oxide
Condições: Diacetone alcohol in aqueous acid; trace the dehydration branch to the conjugated enone (mesityl oxide). The explicit alpha H fixes the alkene position; terminal-alkene elimination is not requested. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Move the electrons
The tertiary beta hydroxyl is activated as a water leaving group under the stated acidic conditions.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Move the electrons
Neutral water leaves to give the tertiary beta carbocation. The carbonyl is not changed during this ionization.
As setas curvas
- The beta C–O bond returns its pair to the departing water oxygen.
Move the electrons
The specified deprotonation branch forms the carbonyl-conjugated alkene and regenerates hydronium.
As setas curvas
- Solvent accepts the alpha hydrogen next to the carbonyl.
- The alpha C–H pair supplies the new conjugated pi bond.
Products
The original beta oxygen is neutral water, hydronium is regenerated, and the beta carbocation is consumed by pi-bond formation. The beta alkene carbon has two identical methyl groups, so E/Z is not applicable.
O que você vai praticar
Distinguish water-leaving acid dehydration from hydroxide-leaving E1cb chemistry.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas