Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Crossed aldol addition — neutral enol attack in acid
Condições: Acetone and benzaldehyde in acidic aqueous medium; trace the specified crossed aldol-addition branch through acetone enol. No dominant product ratio or dehydration outcome is asserted. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Move the electrons
The donor ketone enters the acid-catalyzed enolization branch.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Move the electrons
The water conjugate base removes the donor alpha proton to produce a neutral enol.
As setas curvas
- The base removes an alpha hydrogen next to the carbonyl.
- The alpha C–H electrons form a π bond to the carbonyl carbon.
- The carbonyl π electrons move onto oxygen.
Move the electrons
The regenerated acid activates the acceptor aldehyde for the specified crossed addition.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Move the electrons
The donor is a neutral enol, not an enolate. Its oxygen becomes oxonium while the activated acceptor oxygen becomes neutral alcohol.
As setas curvas
- The neutral enol pi pair forms the aldol carbon–carbon bond.
- The activated acceptor carbonyl pi pair reaches its oxygen.
- The donor enol oxygen restores its carbonyl pi bond.
Move the electrons
Water deprotonates the donor carbonyl oxonium, completing the addition and regenerating acid.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Products
Both starting carbonyl oxygens are conserved: the donor is again C=O and the acceptor is OH. The three-arrow addition transfers positive charge between oxygens without making a free carbon anion.
O que você vai praticar
Couple acid enolization and acceptor activation with an octet-preserving aldol arrow relay.
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