Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Crossed aldol addition — acetone enolate and benzaldehyde
Condições: A preformed acetone enolate is directed to benzaldehyde, C6H5CHO, followed by protonation under conditions that retain the beta-hydroxy addition product; neglect self-reaction.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which connectivity is the intended product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta CH3COCH2CH(OH)C6H5.
The acetone alpha carbon bonds to the benzaldehyde carbonyl carbon; acetone’s carbonyl remains.
Esta não CH3C(OH)(C6H5)CH2CHO.
That swaps donor and acceptor oxygen roles and relocates the aldehyde group.
Esta não CH3COCH=CHC6H5.
That is the dehydrated condensation product, not the explicitly retained addition product.
Solução explicada
Combine a controlled donor with a nonenolizable acceptor
Write the donor as CH3COCH2− and the acceptor as C6H5CH=O. Joining their reactive carbons yields CH3COCH2CH(O−)C6H5, and protonation gives the beta-hydroxy ketone. Since dehydration is excluded, the alpha–beta (CH2–CH(OH)) bond remains a single bond.
O que você vai praticar
Predict a crossed aldol addition connectivity without an implicit dehydration.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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