Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Intramolecular aldol addition — count the dialdehyde ring
Condições: Hexane-1,6-dial has the chain OHC–CH2–CH2–CH2–CH2–CHO. Number its carbons C1 through C6 from left to right. The enolate at C2 attacks the carbonyl carbon C6 intramolecularly. Ignore other pathways.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How many atoms are in the newly formed ring?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Five: C2, C3, C4, C5 and C6.
The new C2–C6 bond closes the existing five-atom path.
Esta não Six, because the starting chain has six carbon atoms.
The original donor aldehyde carbon remains outside the ring as a substituent on the alpha carbon.
Esta não Four, because four C–C bonds connect C2 to C6 before cyclization.
A path with four bonds contains five atoms, and all five become ring members.
Solução explicada
Count an aldol ring without guessing
Trace the original chain from nucleophilic C2 to electrophilic C6: C2–C3–C4–C5–C6. Joining its ends makes a five-membered ring. C1 is bonded to C2 but is not on this closed path, so counting every carbon in the original molecule overestimates ring size.
O que você vai praticar
Determine ring size from a specified donor and acceptor in a tethered dicarbonyl.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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