Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
2-Nitro-1-phenylethanol by the Henry reaction
Condições: NaOH (cat.), MeOH, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Hydroxide forms the nitronate
The nitro group makes the CH3 hydrogens acidic (pKa about 10), so hydroxide removes one easily. The negative charge of the nitronate is shared by carbon and the nitro oxygens, just as in an enolate.
As setas curvas
- Hydroxide takes a C–H proton.
- The C–H pair forms the C=N bond of the nitronate.
- The N=O π pair moves onto oxygen.
Nitronate vs enolate
Nitronates react like enolates: the carbon is the nucleophilic atom toward carbonyls.
The nitronate adds to benzaldehyde
The nitronate carbon attacks the aldehyde carbon; one nitro oxygen lone pair restores the N=O as the C=N π pair forms the C–C bond.
As setas curvas
- An oxygen lone pair re-forms the N=O bond.
- The C=N π pair forms the new C–C bond.
- The aldehyde π pair moves onto oxygen.
Water protonates the alkoxide
Water protonates the alkoxide, giving the β-nitro alcohol and regenerating hydroxide.
As setas curvas
- The alkoxide takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
2-Nitro-1-phenylethanol
2-Nitro-1-phenylethanol forms as a racemate (both faces of the aldehyde are attacked). With cold, catalytic base the alcohol is kept; heating or Ac2O dehydrates it to β-nitrostyrene.
O que você vai praticar
Draw the hydroxide-catalysed Henry reaction of nitromethane with benzaldehyde: nitronate formation, C–C bond formation at the aldehyde, and protonation to 2-nitro-1-phenylethanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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