Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal from 2-methylpropanal and formaldehyde
Condições: HCHO (aq.), K2CO3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Carbonate forms the enolate
Carbonate removes the single α-hydrogen of 2-methylpropanal, giving its enolate. Formaldehyde has no α-hydrogens and cannot form an enolate.
As setas curvas
- A carbonate oxygen takes the α-hydrogen.
- The C–H pair forms the enolate C=C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Attack on formaldehyde
The enolate carbon adds to formaldehyde, the most reactive aldehyde (no alkyl groups to hinder it or donate electrons), forming a quaternary carbon and an alkoxide.
As setas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the aldehyde C=O.
- The enolate π pair forms the new C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Bicarbonate protonates the alkoxide
Hydrogen carbonate gives its proton to the primary alkoxide, giving the β-hydroxy aldehyde and regenerating carbonate.
As setas curvas
- The alkoxide takes the bicarbonate proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Why no dehydration?
Base-catalysed dehydration of an aldol needs an α-hydrogen to form the enolate that expels hydroxide.
3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal
3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal (hydroxypivaldehyde) forms; it is the industrial precursor of neopentyl glycol.
O que você vai praticar
Draw the carbonate-catalysed crossed aldol of 2-methylpropanal with formaldehyde to 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanal: enolate formation, attack on formaldehyde and protonation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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