Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Aldol donor selection — benzaldehyde vs propanal
Condições: Compare benzaldehyde, C6H5CHO, and propanal, CH3CH2CHO, in ordinary base-catalyzed aldol chemistry; no special acyl-anion or aromatic deprotonation chemistry.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which role distinction is justified?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Propanal can be an enolate donor; benzaldehyde cannot form the ordinary alpha-carbon enolate but can be an acceptor.
Benzaldehyde’s carbonyl is attached directly to an aromatic ipso carbon with no alpha H.
Esta não Benzaldehyde forms its usual enolate by removing the aldehydic H.
The aldehydic H is on the carbonyl carbon, not on an alpha carbon; removing it is not ordinary enolate formation.
Esta não Benzaldehyde cannot accept any nucleophile because it has no alpha H.
Alpha H is needed for donor formation, not for carbonyl electrophilicity.
Solução explicada
Compare donor eligibility
Enolate generation requires an alpha C–H bond adjacent to C=O. Propanal has such a methylene. Benzaldehyde lacks such an aliphatic alpha hydrogen but retains a polarized aldehyde C=O, so it can serve as the electrophilic partner. Its inability to self-enolize does not guarantee every mixed reaction is perfectly selective.
O que você vai praticar
Explain why an aromatic aldehyde without alpha H serves as acceptor but not a conventional enolate donor.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas