Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Retro-aldol reaction — recover acetone and benzaldehyde
Condições: Consider the retro-aldol disconnection of CH3COCH2CH(OH)C6H5. Report the neutral carbonyl partners after proton transfers; no oxidation or reduction occurs.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which pair follows from cleavage between the alpha and beta carbons relative to the ketone?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetone and benzaldehyde.
The donor fragment regains CH3COCH3 and the alcohol-bearing fragment regains C6H5CHO.
Esta não Acetaldehyde and acetophenone.
Those partners would assign the phenyl and methyl groups to the wrong carbonyl-derived fragments.
Esta não Methanol and cinnamaldehyde.
This does not match alpha–beta bond cleavage or preserve the functional-group atom mapping.
Solução explicada
Reverse an aldol bond construction
Number the ketone carbonyl carbon, its adjacent CH2 alpha carbon, and the CH(OH) beta carbon. Break the alpha–beta bond. Formation of C=O at the beta carbon gives benzaldehyde; protonation of the acetone-derived enolate gives acetone. This reverses the actual aldol addition bond rather than cleaving a random C–O bond.
O que você vai praticar
Identify the bond cleavage and carbonyl partners of a beta-hydroxy ketone.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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