Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
HBr + (E)-but-2-ene gives racemic 2-bromobutane
Condições: HBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the alkene
The C=C π electrons take the proton from HBr, bonding it to C1 so that the cation forms on the secondary carbon. This is the slow, rate-determining step.
As setas curvas
- The π bond pair forms the new C1–H bond, leaving C2 electron-deficient.
- The H–Br bond pair stays on bromine, giving bromide.
Stereochemistry of the product
The cation carbon is sp2 and planar.
Bromide captures the cation
The 2-butyl cation is planar at C2, so bromide attacks the top and bottom faces equally often.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C2–Br bond.
2-Bromobutane (racemic)
A new stereocentre forms at C2, but from an achiral alkene and a planar cation it is produced as a racemate; the Z alkene gives the same racemic product.
O que você vai praticar
Draw HBr addition to (E)-but-2-ene and explain why the new stereocentre is racemic (substrate: (E)-but-2-ene).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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