Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
HCl + 1,1-diphenylethene
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the alkene
The C=C π electrons take the proton from HCl, bonding it to C1 so that the cation forms on the tertiary and doubly benzylic carbon. This is the slow, rate-determining step.
As setas curvas
- The π bond pair forms the new C1–H bond, leaving C2 electron-deficient.
- The H–Cl bond pair stays on chlorine, giving chloride.
Which carbon takes the proton?
Markovnikov orientation is decided by which carbocation forms.
Chloride captures the cation
A chloride lone pair bonds to the empty p orbital of the planar tertiary and doubly benzylic carbocation, giving the Markovnikov product.
As setas curvas
- A chloride lone pair forms the new C2–Cl bond.
1-Chloro-1,1-diphenylethane
Chloride bonds to the carbon carrying both rings. The cation is so stabilized that the addition is fast even with HCl, the weakest of the common HX acids.
O que você vai praticar
Draw HCl addition to 1,1-diphenylethene through a doubly benzylic tertiary cation (substrate: 1,1-diphenylethene).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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