Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Adição de HCl ao pent-1-eno: 2-cloropentano
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o pent-1-eno
Os elétrons π da C=C do pent-1-eno arrancam o próton do HCl. O próton vai para o CH2 terminal (C1), de modo que a carga positiva se desenvolve no C2, gerando um carbocátion secundário, estabilizado por hiperconjugação com seus dois vizinhos alquila. Essa protonação é a etapa lenta, determinante da velocidade.
As setas curvas
- O par da ligação π do pent-1-eno forma a nova ligação C–H com o CH2 terminal (C1), deixando o outro carbono do alceno deficiente em elétrons.
- A ligação H–Cl se rompe heteroliticamente e os dois elétrons ficam no cloro, liberando o íon cloreto, que será o nucleófilo da etapa seguinte.
Qual carbono recebe o próton?
A orientação de Markovnikov decorre de qual carbocátion se forma na etapa lenta.
O cloreto captura o cátion
Um par isolado do cloreto se liga ao orbital p vazio do carbocátion planar. Essa etapa rápida completa a adição de H e Cl à antiga ligação dupla.
As setas curvas
- Um par isolado do íon cloreto forma a nova ligação C–Cl no carbono com carga positiva, neutralizando o cátion.
2-cloropentano
O C2 se torna um novo estereocentro, mas o cátion planar é atacado igualmente pelas duas faces, então se forma 2-cloropentano racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe a adição eletrofílica de HCl ao pent-1-eno: protonação até o carbocátion secundário e, em seguida, captura pelo cloreto, formando 2-cloropentano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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