Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Markovnikov addition of HCl to 2-methylpropene
Condições: HCl (1.1 equiv, gas), CH2Cl2, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonation gives the tertiary cation
The π electrons bond to the hydrogen of HCl at the CH2 end of the alkene, and the H–Cl bond breaks to give chloride. The positive charge lands on the carbon bearing two methyl groups, the tert-butyl cation.
As setas curvas
- The π pair forms the new C–H bond at the CH2 carbon.
- The H–Cl bonding pair leaves with chlorine as chloride.
Where does the proton go?
Protonating the CH2 end makes a tertiary cation stabilised by three alkyl groups; the other orientation would make a primary cation.
Chloride captures the cation
A chloride lone pair bonds to the empty p orbital of the tertiary carbocation.
As setas curvas
- The chloride lone pair forms the new C–Cl bond.
2-Chloro-2-methylpropane
tert-Butyl chloride is the only significant product: H on the CH2 carbon, Cl on the more substituted carbon.
O que você vai praticar
Draw protonation of 2-methylpropene at the CH2 carbon to give the tertiary carbocation, then capture by chloride to give 2-chloro-2-methylpropane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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