Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Hydration of hex-1-ene
Condiciones: H2SO4 (cat.), H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the alkene
Sulfuric acid in water exists as hydronium, which protonates C1 so that the cation forms on secondary C2. This slow step sets the regiochemistry.
Las flechas curvas
- The π bond pair forms the new C1–H bond.
- The O–H bond pair returns to oxygen, releasing neutral water.
Which carbon takes the proton?
Markovnikov orientation is decided by which carbocation forms.
Water attacks the cation
A water molecule from the solvent uses an oxygen lone pair to bond to the secondary cation carbon, giving an oxonium ion.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C2–O bond.
Deprotonate the oxonium ion
A second water molecule removes a proton from the oxonium ion, giving the neutral alcohol and regenerating hydronium, so the acid is a catalyst.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on the alcohol oxygen, neutralizing it.
Hexan-2-ol (racemic)
OH sits on C2 (Markovnikov) as a racemate. A secondary cation can undergo hydride shifts, so some hexan-3-ol also forms; oxymercuration avoids this.
Qué vas a practicar
Draw acid-catalysed hydration of hex-1-ene to the Markovnikov secondary alcohol (substrate: hex-1-ene).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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