Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Síntese do MTBE a partir de 2-metilpropeno e metanol
Condições: CH3OH (solvent), H2SO4 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o alceno
O ácido sulfúrico transfere um próton para o carbono CH2 do 2-metilpropeno; assim, a carga positiva se desenvolve no carbono central, gerando o cátion terc-butila, terciário. Essa protonação lenta, a etapa determinante da velocidade, define a regioquímica de Markovnikov.
As setas curvas
- O par π da C=C do 2-metilpropeno forma a nova ligação C–H com o carbono CH2, o carbono do alceno que deixa para trás o cátion mais estável.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, deixando o hidrogenossulfato (bissulfato) como contraíon.
O metanol ataca o cátion
O metanol é o solvente, portanto é o nucleófilo presente em maior quantidade. Um par isolado do oxigênio se liga ao carbono do cátion terciário, formando um éter protonado (um íon oxônio).
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol preenche o orbital p vazio do cátion, formando a nova ligação C–O.
Desprotone o íon oxônio
O hidrogenossulfato, a base mais forte presente, remove o próton O–H do íon oxônio, formando o éter metil terc-butílico (MTBE) neutro. O ácido sulfúrico é regenerado, então basta uma quantidade catalítica.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do bissulfato captura o próton do oxigênio com carga positiva.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, eliminando sua carga positiva.
Éter metil terc-butílico (MTBE)
O éter metil terc-butílico (MTBE) se forma com o grupo metóxi no carbono terciário central: é o produto de Markovnikov. Essa adição é a síntese industrial do MTBE, um antigo aditivo da gasolina.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de metanol catalisada por ácido ao 2-metilpropeno: protonação ao cátion terc-butila, captura pelo metanol e desprotonação ao MTBE.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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