Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
meso-Hidrobenzoína a partir do (Z)-estilbeno com OsO₄/NMO
Condições: OsO₄ (cat.), NMO, acetone/H₂O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Forme o éster cíclico de osmato
Em uma única cicloadição [3+2] concertada, o par π do (Z)-estilbeno e dois pares π Os=O se deslocam juntos. Os dois oxigênios são entregues à mesma face do alceno, então a adição é syn. Os dois grupos fenila permanecem cis no éster de osmato.
As setas curvas
- O par π do alceno se liga a um oxigênio ligado ao ósmio, formando a primeira ligação C–O.
- Esse par π Os=O se desloca para o ósmio, que é reduzido de Os(VIII) em direção a Os(VI).
- Um segundo par π Os=O forma a outra ligação C–O na mesma face, fechando o éster de osmato de cinco membros.
O que o tratamento (workup) faz?
A água rompe as ligações O–metal do éster cíclico; as ligações C–O formadas na cicloadição permanecem intactas.
meso-Hidrobenzoína
A adição syn ao alceno Z dá o (1R,2S)-1,2-difeniletano-1,2-diol, que tem plano de simetria interno e é meso. Usa-se apenas uma quantidade catalítica de OsO₄: depois da hidrólise do éster de osmato, o NMO reoxida o Os(VI) de volta a OsO₄.
O que você vai praticar
Acompanhe a di-hidroxilação syn do (Z)-estilbeno com OsO₄/NMO catalítico através do éster de osmato e mostre por que o diol é o único isômero meso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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