Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Make the cis diol
Condições: Starting material: cyclopentene; target: cis-cyclopentane-1,2-diol (meso).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagent sequence converts cyclopentene into cis-cyclopentane-1,2-diol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta OsO4, then aqueous NaHSO3
Concerted syn addition through the cyclic osmate ester gives the cis diol.
Esta não mCPBA, then H3O⁺
Epoxidation then backside opening by water gives the trans diol.
Esta não Hot concentrated KMnO4
Hot permanganate cleaves the C=C, giving pentanedioic acid instead of a diol.
Esta não Br2 in H2O, then NaOH
This makes the bromohydrin and then the epoxide; no diol forms.
Solução explicada
A cis diol needs both oxygens delivered to the same face. OsO4 forms a cyclic osmate ester in one concerted step; reductive workup cleaves the Os–O bonds without touching the C–O bonds, so both OH groups stay cis.
O que você vai praticar
Choose a reagent that converts cyclopentene into cis-cyclopentane-1,2-diol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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