Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
What makes it stereospecific?
Condições: Br2 in CH2Cl2 with (Z)-but-2-ene in one flask and (E)-but-2-ene in another.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
(Z)-But-2-ene gives racemic 2,3-dibromobutane and (E)-but-2-ene gives meso-2,3-dibromobutane. Why is this reaction called stereospecific?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Each alkene isomer gives its own product stereoisomer, fixed by the anti mechanism
That mapping of reactant stereochemistry onto product stereochemistry is the definition of stereospecific.
Esta não Each reaction gives a single enantiomer
The Z alkene gives a racemic pair; neither reaction makes an excess of one enantiomer.
Esta não One product is merely favoured over another that also forms
That describes a stereoselective reaction; here the other diastereomer does not form at all.
Esta não The reaction passes through a planar carbocation
A free planar cation would scramble the stereochemistry; the bridged bromonium ion is what preserves it.
Solução explicada
A stereospecific reaction converts stereoisomeric starting materials into stereoisomerically different products by a fixed mechanism; here anti opening of the bromonium ion maps Z onto racemic and E onto meso. Stereoselective only means one stereoisomer is favoured when several could form.
O que você vai praticar
Explain why bromination of the but-2-ene isomers is called stereospecific.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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