Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Make the trans diol
Condições: Starting material: cyclohexene; target: racemic trans-cyclohexane-1,2-diol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagent sequence converts cyclohexene into trans-cyclohexane-1,2-diol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta RCO3H (mCPBA), then H3O⁺
Epoxidation then backside ring opening by water gives the trans diol.
Esta não OsO4 (cat.), NMO
Osmium adds both oxygens to one face: this gives the cis diol.
Esta não Cold dilute KMnO4, NaOH
Permanganate forms a cyclic manganate ester like OsO4: cis diol.
Esta não H2O, H2SO4
Acid-catalysed hydration adds only one OH, giving cyclohexanol.
Solução explicada
Anti dihydroxylation is two steps: a peroxyacid (RCO3H such as mCPBA) delivers one oxygen to make the epoxide, then water attacks the protonated epoxide from the opposite face, so the two OH groups end up trans.
O que você vai praticar
Choose a reagent sequence that converts cyclohexene into trans-cyclohexane-1,2-diol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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