Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Use a neutral nucleophile
Condições: Separately specified water-attack stage of cyclohexene bromohydrin formation. Stop at the oxonium ion; subsequent solvent-mediated deprotonation is not part of this stage.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Open with the displayed water
Select the two simultaneous pair movements. Retain the bromide counterion.
As setas curvas
- A water lone pair forms a bond to the right-hand bridge carbon from below the ring.
- The bridge bond pair returns to bromine.
Endpoint of the water-attack stage
Oxygen now has three bonds, one lone pair, and +1 charge; bromide balances that charge. The C–O hash is opposite the retained C–Br wedge. Later deprotonation removes an O–H proton without changing either carbon configuration.
O que você vai praticar
Track oxygen charge and anti stereochemistry during halohydrin formation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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