Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Hex-1-ineto neutralizado pelo etanol em vez de alquilado
Condições: ethanol (protic solvent) present with the electrophile
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O etanol protona o hex-1-ineto
O etanol (pKa cerca de 16) é cerca de nove unidades de pKa mais ácido que o hex-1-ino (pKa cerca de 25), então seu próton O–H é transferido quase completamente para o carbono do acetileto. Transferências de próton entre O–H e um carbânion são muito rápidas, bem mais que uma reação SN2 no carbono, de modo que o acetileto é consumido antes de encontrar o haleto de alquila.
As setas curvas
- O par isolado do acetileto captura o próton O–H do etanol, porque o alcino é um ácido muito mais fraco.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, que se torna o íon etóxido, de carga negativa.
Hex-1-ino e etóxido
O equilíbrio fica bem deslocado para hex-1-ino e etóxido, o ácido e a base mais fracos. O etóxido é uma base fraca demais para regenerar o acetileto, por isso alquilações de acetiletos devem ser feitas em meios apróticos, como amônia líquida, THF ou DMSO, nunca em água ou álcoois.
O que você vai praticar
Desenhe a transferência de próton do etanol para o hex-1-ineto que destrói o acetileto (formando hex-1-ino e etóxido) antes que qualquer alquilação possa ocorrer.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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