Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
A 4-(aminometil)piridina dá o (piridin-4-il)metanamínio
Condições: HCl (1 equiv), H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Protone a amina primária
Em água, o HCl está presente como hidrônio. A 4-(aminometil)piridina tem dois nitrogênios básicos: a amina primária sp3 (pKaH cerca de 8,6) e o nitrogênio sp2 da piridina (pKaH cerca de 5). Com um equivalente de ácido, o próton vai para a base mais forte, a amina sp3.
As setas curvas
- O par isolado sp3 do nitrogênio do CH2NH2, retido com menos força que um par sp2, forma a nova ligação N–H.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio do hidrônio, que é liberado como uma molécula neutra de água.
(Piridin-4-il)metanamínio
O grupo amônio fica no carbono do CH2 e o par isolado da piridina continua livre. Um segundo equivalente de ácido protonaria o nitrogênio da piridina, mas com menos facilidade, porque o NH3⁺ vizinho retira densidade eletrônica.
O que você vai praticar
Desenhe o hidrônio protonando o mais básico dos dois nitrogênios da 4-(aminometil)piridina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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