Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Compare conjugate-acid stability
Condições: Compare aniline and cyclohexylamine in water; no other substituents are present.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which is the better base, and why?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cyclohexylamine; aniline loses lone-pair conjugation upon N-protonation.
The saturated ring cannot delocalize the nitrogen pair into a benzene π system.
Esta não Aniline; every aromatic group increases lone-pair availability.
Aromatic attachment can stabilize the unprotonated base through conjugation rather than favor protonation.
Esta não They must be equal because each has one nitrogen.
The number of nitrogens does not encode resonance or solvation effects.
Solução explicada
Aniline is stabilized by donation of its nitrogen pair into the aromatic ring. Protonation removes this donation. Cyclohexylamine lacks that particular neutral-base stabilization and is the stronger aqueous base.
O que você vai praticar
Relate lone-pair delocalization to aniline basicity.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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