Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Separate rate from equilibrium
Condições: Two neutral amines have similar measured aqueous conjugate-acid pKa values. In a separate same-solvent SN2 comparison, the more crowded amine attacks a primary alkyl bromide more slowly.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which explanation is consistent with both observations?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Crowding can hinder approach to carbon much more than proton uptake.
A carbon electrophile requires a specific substitution trajectory, unlike approach to a small proton.
Esta não The slower nucleophile must have no lone pair.
A lone pair can exist but be sterically difficult to bring into the required attack geometry.
Esta não Equal pKa values require equal reaction rates in every solvent.
Equilibrium constants do not determine activation barriers, and solvent can change kinetic comparisons.
Solução explicada
Basicity reports a free-energy difference between equilibrium states. Nucleophilicity reports a barrier for a particular bond-forming event. Similar equilibrium basicity does not erase the extra steric barrier for attack on carbon.
O que você vai praticar
Explain why a hindered base may be a poor substitution nucleophile.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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