Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
A hidrazina e um equivalente de HCl dão o hidrazínio
Condições: HCl (1 equiv), H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Protone um nitrogênio da hidrazina
Em água, o HCl está presente como hidrônio, que é o ácido que transfere o próton. Qualquer um dos nitrogênios da hidrazina pode recebê-lo; o nitrogênio vizinho, eletronegativo, torna a hidrazina (pKaH 8,1) menos básica que a amônia (9,2).
As setas curvas
- O par isolado de um nitrogênio forma a nova ligação N–H com um próton do hidrônio.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio do hidrônio, que é liberado como uma molécula neutra de água.
Hidrazínio
O grupo NH3⁺ retira fortemente elétrons do nitrogênio adjacente, de modo que o ácido conjugado deste teria pKa próximo de −1. Com um equivalente de ácido, forma-se apenas o monocátion hidrazínio.
O que você vai praticar
Desenhe o hidrônio protonando um nitrogênio da hidrazina e explique por que o segundo continua livre.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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