Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
A N,N-dimetilanilina e o HCl dão o N,N-dimetilanilínio
Condições: HCl, Et2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Protone o nitrogênio terciário
O grupo NMe2 torna os carbonos orto e para ricos em elétrons, mas protonar um carbono do anel destruiria a aromaticidade. A protonação no nitrogênio mantém o anel aromático intacto, por isso o par isolado do nitrogênio é o sítio termodinâmico (pKaH 5,1).
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio, parcialmente compartilhado com o anel, forma a nova ligação N–H com o próton do HCl.
- O par da ligação H–Cl fica no cloro, que sai como cloreto; por ser um ácido forte, essa transferência é praticamente completa.
Cloreto de N,N-dimetilanilínio
O nitrogênio do N–H agora é sp3 e seu antigo par isolado já não doa elétrons ao anel. É por isso que a N,N-dimetilanilina em ácido forte se comporta como um areno desativado e orientador meta nas reações de substituição.
O que você vai praticar
Desenhe o nitrogênio da N,N-dimetilanilina, e não um carbono do anel, retirando o próton do HCl.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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