Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
A (S)-nicotina e dois equivalentes de HCl dão o dicátion
Condições: HCl (2 equiv), H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Protone o nitrogênio da pirrolidina
Em água, cada equivalente de HCl está presente como hidrônio. O nitrogênio sp3 da N-metilpirrolidina (pKaH cerca de 8,0) é uma base muito mais forte que o nitrogênio sp2 da piridina, por isso recebe o primeiro próton.
As setas curvas
- O par isolado sp3 do nitrogênio da pirrolidina forma a nova ligação N–H com um próton do hidrônio.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio do hidrônio, que é liberado como uma molécula neutra de água.
Protone o nitrogênio da piridina
O segundo equivalente de hidrônio protona o nitrogênio da piridina. Seu pKaH cai para cerca de 3,1 no monocátion porque a carga do amônio vizinho retira densidade eletrônica, por isso essa segunda protonação exige o excesso de ácido forte.
As setas curvas
- O par isolado sp2 do nitrogênio da piridina, no plano do anel e fora do sexteto aromático, forma a nova ligação N–H.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio do segundo hidrônio, liberando outra molécula de água.
Dicátion da (S)-nicotina
Os dois nitrogênios agora levam um próton, e o estereocentro (S) entre os anéis não se altera, porque nenhuma ligação dele foi formada ou rompida. Esse dicátion é a forma da nicotina presente em solução fortemente ácida.
O que você vai praticar
Desenhe as duas protonações da (S)-nicotina em ordem de basicidade, começando pelo nitrogênio da pirrolidina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas