Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
A esponja de prótons e o HCl dão a esponja de prótons protonada
Condições: HCl, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Protone um nitrogênio dimetilamino
Na esponja de prótons, o 1,8-bis(dimetilamino)naftaleno, os dois grupos NMe2 são forçados a ficar próximos e seus pares isolados se repelem. Receber um próton alivia essa repulsão, por isso a esponja de prótons (pKaH 12,1) é cerca de dez milhões de vezes mais básica que a N,N-dimetilanilina (pKaH 5,1).
As setas curvas
- Um par isolado dimetilamino, desestabilizado pelo par isolado à sua frente, forma a nova ligação N–H com o próton do HCl.
- O par da ligação H–Cl fica no cloro, que sai como cloreto; por ser um ácido forte, essa transferência é praticamente completa.
Esponja de prótons protonada
A nova N–H aponta diretamente para o segundo nitrogênio, de modo que o próton fica preso em uma forte ligação de hidrogênio N–H···N entre os dois nitrogênios. Os dois volumosos grupos NMe2 protegem esse próton, e é por isso que a esponja de prótons é uma base forte, mas um nucleófilo fraco.
O que você vai praticar
Desenhe um nitrogênio dimetilamino da esponja de prótons retirando o próton do HCl.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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