Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Pyrrole protonates on carbon to give 2H-pyrrolium
Condições: H2SO4 (conc.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Protonate C2 with help from nitrogen
Pyrrole's nitrogen lone pair is part of the aromatic sextet, so nitrogen is not basic. Strong acid instead protonates C2: the lone pair forms a C=N⁺ bond while the ring π bonds shift, giving the iminium-type 2H-pyrrolium ion (pKa about −3.8).
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms a C=N π bond toward C5.
- The C4=C5 π pair shifts to C3–C4.
- The C2=C3 π pair takes the proton at C2.
- The O–H bond pair stays on oxygen as hydrogen sulfate.
Check
Think about the step you just drew.
2H-Pyrrolium
The C2-protonated cation, no longer aromatic; this is why pyrrole is a very weak base and polymerises in strong acid.
O que você vai praticar
Draw the nitrogen lone pair pushing through the ring so that C2 of pyrrole takes the proton from sulfuric acid.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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