Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
A C-protonação da enamina dá o 1-ciclo-hexilidenopirrolidínio
Condições: HCl (1 equiv), Et2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Protone o carbono β
O par isolado do nitrogênio da 1-(ciclo-hex-1-en-1-il)pirrolidina está conjugado com a C=C, por isso o carbono β é nucleofílico. A protonação no nitrogênio é rápida, mas reversível; a protonação no carbono β dá o íon imínio C=N⁺, mais estável, que é o produto termodinâmico.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio avança para formar a ligação π C=N, empurrando densidade eletrônica para o carbono β.
- O par π da C=C no carbono β forma a nova ligação C–H com o próton do HCl.
- O par da ligação H–Cl fica no cloro, que sai como cloreto.
Cloreto de 1-ciclo-hexilidenopirrolidínio
O íon imínio leva a carga positiva no nitrogênio, com uma ligação π C=N completa, e o antigo carbono β agora é um CH2. A adição de água a esse imínio é o caminho pelo qual a enamina é hidrolisada de volta à ciclo-hexanona.
O que você vai praticar
Desenhe o par isolado do nitrogênio empurrando a ligação π da enamina para que o carbono β retire o próton do HCl.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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