Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
A primary amine from ammonia
Condições: Bromoethane in excess ammonia in ethanol. Follow the first-alkylation branch only; further alkylation remains possible. The displayed second ammonia is the proton acceptor. Retain the resulting ammonium bromide.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Initial encounter
An ammonia lone pair forms the C–N bond. The C–Br pair departs with bromide. Use the ammonia with three drawn N–H bonds to attack. The other ammonia will accept a proton.
Nota: Use the ammonia with three drawn N–H bonds to attack. The other ammonia will accept a proton.
As setas curvas
- An ammonia lone pair forms the C–N bond.
- The C–Br pair departs with bromide.
Resolve the charged organic species
A separate ammonia molecule accepts a proton from the alkylated nitrogen. The N–H pair returns to the alkylated nitrogen.
As setas curvas
- A separate ammonia molecule accepts a proton from the alkylated nitrogen.
- The N–H pair returns to the alkylated nitrogen.
Primary amine and ammonium salt
Nitrogen has three bonds and one lone pair in ethylamine. The second ammonia carries the transferred proton and positive charge; bromide remains the counterion. This branch does not imply that excess ammonia entirely prevents overalkylation.
O que você vai praticar
Complete the first alkylation branch through a neutral amine, distinguishing nucleophilic and base equivalents of ammonia.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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