Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Fluorobenzeno pela reação de Balz–Schiemann
Condições: Δ (dry salt)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O nitrogênio sai
Aquecer o sal seco rompe a ligação C–N e libera N2, um grupo abandonador excepcionalmente estável. Resta um cátion fenila, cujo orbital sp2 vazio está no plano do anel e não é estabilizado pelo sistema π.
As setas curvas
- O par C–N vai para o nitrogênio ligado ao anel, de modo que a molécula de N2 sai neutra e o carbono do anel fica com um orbital vazio.
O fluoreto do BF4⁻ captura o cátion
O tetrafluoroborato entrega um fluoreto ao cátion fenila, altamente reativo, deixando trifluoreto de boro neutro. Usa-se tetrafluoroborato porque é um contraíon não nucleofílico que mantém o sal de diazônio estável e seco até o aquecimento e, então, serve como fonte de fluoreto.
As setas curvas
- Um par ligante B–F se desloca para formar a nova ligação C–F, de modo que o flúor deixa o boro levando esses elétrons e o boro se torna BF3 neutro.
Por que o sal de tetrafluoroborato?
O próprio fluoreto é um mau parceiro para um sal de diazônio em água.
Fluorobenzeno
Forma-se fluorobenzeno junto com N2 e BF3. A reação de Balz–Schiemann é o método clássico para introduzir flúor em um areno, algo que a fluoração eletrofílica não faz de forma limpa.
O que você vai praticar
Desenhe a perda de N2 do tetrafluoroborato de benzenodiazônio, formando o cátion fenila, e sua captura pelo fluoreto do tetrafluoroborato, dando fluorobenzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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