Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Triethylamine from diethylamine
Condições: CH3CH2Br, K2CO3, MeCN
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Nitrogen attacks bromoethane
The nitrogen lone pair of the secondary amine displaces bromide from the primary carbon in one backside step, giving a triethylammonium ion.
As setas curvas
- The amine lone pair forms the new N–C bond.
- The C–Br pair leaves as bromide.
Why carbonate?
The ammonium ion must lose its proton before the product is a free amine.
Carbonate removes the N–H proton
Carbonate is basic enough to take the proton from the ammonium ion, releasing neutral triethylamine and bicarbonate.
As setas curvas
- A carbonate oxygen takes the N–H proton.
- The N–H pair returns to nitrogen as its lone pair.
Triethylamine
Triethylamine forms with bromide and bicarbonate. Because the tertiary amine is still nucleophilic, excess bromoethane would go on to the tetraethylammonium salt, so the halide is not used in excess.
O que você vai praticar
Draw the SN2 attack of diethylamine on bromoethane and the deprotonation of the triethylammonium ion by carbonate to give triethylamine.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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