Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Closing a nitrogen heterocycle
Condições: 4-Bromobutan-1-amine under dilute basic aqueous conditions. Follow the intramolecular substitution branch to pyrrolidine, not intermolecular coupling or hydroxide substitution. The hydroxide countercation is a spectator omitted throughout.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Open-chain starting material
The tethered nitrogen lone pair attacks the terminal primary carbon. The C–Br pair leaves in the same substitution event.
As setas curvas
- The tethered nitrogen lone pair attacks the terminal primary carbon.
- The C–Br pair leaves in the same substitution event.
Cyclic intermediate
Hydroxide accepts an N-bound proton. The bond pair restores a neutral nitrogen lone pair.
As setas curvas
- Hydroxide accepts an N-bound proton.
- The bond pair restores a neutral nitrogen lone pair.
Five-membered secondary amine
The new bond joins nitrogen to the terminal carbon without changing the four-carbon tether. Nitrogen retains its other hydrogen, giving neutral pyrrolidine; water and bromide account for the base and leaving group. Total displayed charge remains −1.
O que você vai praticar
Map intramolecular substitution into a five-membered ring and complete ammonium deprotonation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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