Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Diagnose an alkylation plan
Condições: A plan proposes an SN2 reaction between ammonia and tert-butyl bromide to make tert-butylamine selectively.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the central flaw?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A tertiary carbon cannot accommodate the required SN2 backside approach; competing pathways undermine the proposed selectivity.
Severe crowding excludes the claimed elementary substitution route.
Esta não Ammonia cannot ever form a C–N bond.
Ammonia can alkylate suitable unhindered electrophiles.
Esta não Bromide has no electrons with which to leave.
Heterolytic cleavage sends the C–Br bond pair to bromine; the problem is the carbon geometry, not absent electrons.
Solução explicada
An SN2 plan must match electrophile geometry. The carbon bearing bromine has three carbon substituents, blocking backside attack. This does not prove that tert-butylamine is impossible to synthesize; it rejects this specific route and selectivity claim.
O que você vai praticar
Recognize the SN2 boundary for tertiary alkyl electrophiles.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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