Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Reductive amination — plan N-ethylpiperidine formation
Condições: Target N-ethylpiperidine from piperidine. Assume an iminium-selective reducing system compatible with the ring and avoid routes likely to quaternize nitrogen.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which conceptual route best matches these constraints?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Reductive amination with acetaldehyde, followed by neutral workup.
The secondary cyclic amine gains an ethyl substituent through its iminium with acetaldehyde; the tertiary product cannot repeat ordinary iminium formation using an N–H bond.
Esta não Treat piperidine with excess ethyl bromide indefinitely.
The tertiary product can alkylate again to a quaternary ammonium salt.
Esta não Reduce piperidine without adding any carbon-containing reagent.
Reduction alone has no source for the new two-carbon substituent.
Solução explicada
Plan a controlled tertiary amine
Acetaldehyde supplies two carbons; its carbonyl carbon becomes the CH₂ directly attached to piperidine nitrogen. Reductive amination provides the tertiary amine without leaving an alkyl halide able to quaternize it.
O que você vai praticar
Choose reductive amination when a single tertiary-amine product is desired.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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