Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Secondary amine by reductive amination
Condições: Cyclohexanone, CH3NH2, NaBH3CN, MeOH, pH ≈ 5.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which amine forms from cyclohexanone and methylamine under these conditions?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta N-Methylcyclohexanamine
Cyclohexyl–NH–CH3: one new C–N bond, one hydride added to carbon.
Esta não Cyclohexanamine
The methyl group from methylamine stays on nitrogen.
Esta não Cyclohexanol
At pH 5 NaBH3CN reduces the iminium, not the ketone.
Esta não 1-Methylcyclohexan-1-amine
No C–C bond forms; the methyl is on N, not on the ring carbon.
Solução explicada
Methylamine condenses with the ketone to give an N-methyliminium ion; hydride from NaBH3CN adds to the iminium carbon. Nitrogen now bears the cyclohexyl and methyl groups and one H: a secondary amine.
O que você vai praticar
Predict the secondary amine formed from cyclohexanone and methylamine.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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