Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Bromação de Sandmeyer do benzenodiazônio
Condições: Benzenediazonium chloride; CuBr, HBr, warm.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Que produto se forma quando o cloreto de benzenodiazônio é tratado com CuBr?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Bromobenzeno
O CuBr entrega o Br ao carbono que carregava o N2⁺.
Esta não Fenol
O fenol se forma quando o sal de diazônio é aquecido em água sem haleto de cobre.
Esta não 4-Bromoanilina
Não há Br2 para bromar o anel, e o nitrogênio sai como N2.
Esta não Benzeno
A substituição por H exige H3PO2, e não CuBr.
Solução explicada
O cobre(I) transfere um elétron para o íon diazônio, que perde N2 e forma um radical arila. O radical captura bromo do brometo de cobre(II), regenerando o Cu(I). O resultado líquido é a substituição do N2⁺ por Br: bromobenzeno.
O que você vai praticar
Preveja o produto de uma reação de Sandmeyer com brometo de cobre(I).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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