Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Which halide works for SN2 amine synthesis?
Condições: NaN3 in DMF, room temperature, then reduction to the amine.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which halide will NOT give an alkyl azide by SN2 with NaN3 in DMF?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Bromo-2-methylpropane (tert-butyl bromide)
Three methyls shield the carbon; no backside attack, so no SN2.
Esta não Benzyl bromide
Benzylic halides are excellent SN2 substrates; the π system stabilizes the transition state.
Esta não 1-Bromobutane
An unhindered primary halide; a textbook SN2 substrate.
Esta não Iodomethane
Methyl halides are the fastest SN2 substrates of all.
Solução explicada
SN2 needs backside attack at an unhindered carbon. Methyl, primary and benzylic halides react well (benzylic even faster). A tertiary carbon such as tert-butyl bromide blocks backside attack completely, so SN2 fails.
O que você vai praticar
Classify alkyl halides as suitable or unsuitable for SN2 N-alkylation with azide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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