Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Rota para a N,N-dimetilciclo-hexanamina
Condições: Target: N,N-dimethylcyclohexanamine, C6H11N(CH3)2.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual rota prepara a N,N-dimetilciclo-hexanamina em uma única etapa limpa?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ciclo-hexanona + (CH3)2NH, NaBH3CN, pH ≈ 6
A aminação redutiva via íon imínio forma exatamente uma nova ligação C–N.
Esta não Bromociclo-hexano + (CH3)2NH
Um haleto secundário com uma amina como base fornece principalmente ciclo-hexeno por E2.
Esta não Ciclo-hexilamina + excesso de CH3I
A metilação não para na amina terciária; ela avança até o sal quaternário.
Esta não Ciclo-hexanona + (CH3)2NH, LiAlH4
O LiAlH4 reduz a cetona a ciclo-hexanol antes que o íon imínio possa se formar.
Solução explicada
A dimetilamina condensa com a ciclo-hexanona formando um íon imínio, que o NaBH3CN reduz mais rápido que a cetona. Forma-se apenas uma ligação C–N, então o produto é a amina terciária única. Alquilar a dimetilamina com um haleto de ciclo-hexila, por outro lado, fornece principalmente ciclo-hexeno por E2.
O que você vai praticar
Escolha uma rota limpa para uma amina terciária específica.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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