Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Why use NaBH3CN?
Condições: Ketone, amine and NaBH3CN together in MeOH buffered at pH ≈ 5.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why is NaBH3CN, rather than NaBH4, used when ketone, amine and reductant are mixed in one pot?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta It reduces iminium ions much faster than ketones and is stable at pH 5
Selective reduction of the iminium lets everything sit in one pot.
Esta não It is a stronger reducing agent than NaBH4
It is weaker; strength is not the point, selectivity is.
Esta não It supplies the nitrogen atom of the amine
Its CN is not transferred; nitrogen comes from the amine.
Esta não It reduces the ketone first, and the alcohol then reacts with the amine
Alcohols do not react with amines this way; reducing the ketone first is a side reaction to avoid.
Solução explicada
The electron-withdrawing cyano group makes NaBH3CN a mild hydride donor that survives mildly acidic solution. It reduces the positively charged iminium ion rapidly but the neutral ketone only slowly, so the carbonyl survives until it has formed the iminium.
O que você vai praticar
Explain why NaBH3CN is chosen for one-pot reductive amination.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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