Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Contagem de carbonos após o rearranjo de Hofmann da benzamida
Condições: Benzamide, PhCONH2 (7 C); Br2, NaOH, H2O, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos átomos de carbono tem a amina formada neste rearranjo de Hofmann?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 6 Aceito com margem de ±0.4.
- Se você obteve 7: Sete inclui o carbono carbonílico, que é perdido como CO2 (carbonato, em meio básico).
- Se você obteve 5: Apenas um carbono é perdido; os seis carbonos do anel continuam ligados ao nitrogênio.
Solução explicada
Br2/NaOH converte a benzamida em uma N-bromoamida; o grupo fenila migra para o nitrogênio enquanto o brometo sai, formando isocianato de fenila. A hidrólise e a perda de CO2 fornecem a anilina. O carbono carbonílico sai como CO2, então restam 7 − 1 = 6 carbonos.
O que você vai praticar
Conte os carbonos que permanecem quando uma amida sofre rearranjo de Hofmann.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas