Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Tosilação da dietilamina a uma sulfonamida
Condições: Diethylamine; p-toluenesulfonyl chloride (TsCl), pyridine.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual estrutura é o produto da reação da dietilamina com TsCl?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta N,N-Dietil-4-metilbenzenossulfonamida
Formação da ligação N–S no enxofre com perda de cloreto.
Esta não Tosilato de etila
Não há álcool presente; quem ataca o enxofre é o nitrogênio da amina, e não um oxigênio.
Esta não N-Etil-4-metilbenzenossulfonamida
Nenhum grupo etila é perdido; as duas etilas permanecem no nitrogênio.
Esta não N,N-Dietil-4-metilanilina
O grupo sulfonila é mantido; o nitrogênio se liga ao enxofre, e não ao anel.
Solução explicada
O par isolado do nitrogênio ataca o enxofre eletrofílico do TsCl e o cloreto sai. A piridina remove o próton N–H e captura o HCl. O produto é a sulfonamida N,N-dietil-4-metilbenzenossulfonamida, com o N ligado ao S.
O que você vai praticar
Preveja a sulfonamida formada a partir de um cloreto de sulfonila e uma amina secundária.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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