Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Reductive amination — disconnect the carbonyl and amine partners
Condições: Use a suitable reductive-amination system and neutral workup; target (CH₃)₂CHNHCH₃.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which carbonyl/amine pair has the required connectivity?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetone and methylamine.
The acetone carbonyl carbon becomes CH bonded to two methyl groups and NHCH₃.
Esta não Acetaldehyde and ethylamine.
These give diethylamine connectivity, not an isopropyl group attached to methyl-substituted nitrogen.
Esta não Formaldehyde and propan-1-amine.
These give N-methylpropan-1-amine, whose three-carbon group is unbranched.
Solução explicada
Choose a carbonyl partner
Disconnect the target C–N bond at the branched carbon bearing H and two methyl groups. Replacing that nitrogen bond with C=O gives acetone; the remaining nitrogen fragment is methylamine.
O que você vai praticar
Work backward from an amine to reductive-amination partners.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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