Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Explain a product mixture
Condições: Ammonia reacts with an unhindered alkyl bromide; acid–base equilibration can regenerate neutral amines and excess electrophile remains.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why can secondary and tertiary amines appear instead of only the primary amine?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The initially formed amines are also nucleophiles and can undergo further alkylation.
After deprotonation their lone pairs remain available for subsequent substitutions.
Esta não The first C–N bond must spontaneously break into radicals.
Ordinary SN2 alkylation does not require radical fragmentation.
Esta não Every alkyl bromide necessarily contains three alkyl groups.
Repeated reaction events, not the composition of one electrophile, add substituents.
Solução explicada
The first substitution does not switch off nitrogen nucleophilicity. Neutral primary and secondary products can compete with ammonia for remaining electrophile, generating successively more substituted nitrogen species.
O que você vai praticar
Identify why direct amine alkylation lacks intrinsic single-alkylation control.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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