Química Orgânica 2 · Aminoácidos e conectividade dos peptídeos
Clivagem do dissulfeto da cistina antes do sequenciamento
Condições: Insulin-like protein with two chains held together by Cys–S–S–Cys bridges.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual tratamento separa as duas cadeias rompendo as pontes dissulfeto e gerando tióis de cisteína?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Mercaptoetanol ou ditiotreitol (DTT)
Agentes redutores tiólicos convertem R–S–S–R em 2 R–SH.
Esta não Isotiocianato de fenila
Este é o reagente de Edman; ele reage com a amina N-terminal.
Esta não Tripsina
A tripsina hidrolisa ligações peptídicas após Lys/Arg, não ligações S–S.
Esta não I2 em água
O I2 é um oxidante; ele forma dissulfetos a partir de tióis em vez de rompê-los.
Solução explicada
Um dissulfeto é a forma oxidada de dois tióis. Um agente redutor tiólico, como o 2-mercaptoetanol (HSCH2CH2OH) ou o ditiotreitol (DTT), sofre troca tiol–dissulfeto e reduz cada cistina a dois grupos –SH de cisteína, liberando as cadeias sem afetar as ligações peptídicas.
O que você vai praticar
Escolha um reagente que rompa as pontes dissulfeto entre resíduos de cisteína.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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