Química Orgânica 2 · Aminoácidos e conectividade dos peptídeos
Ordem das etapas da síntese em fase sólida de Merrifield
Condições: Boc strategy on chloromethylated polystyrene (Merrifield resin); target dipeptide Ala-Gly.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene as etapas para preparar Ala-Gly pela síntese em fase sólida de Merrifield, da primeira à última.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de primeira a última
- Ligar a Boc-Gly à resina clorometilada
O resíduo C-terminal é ancorado pelo seu carboxilato.
- Remover o Boc com CF3COOH
Libera a amina da glicina para o acoplamento.
- Acoplar a Boc-Ala com DCC
Forma a ligação peptídica Ala–Gly na resina.
- Remover o Boc final com CF3COOH
Desprotege a nova extremidade N-terminal.
- Clivar da resina com HF
Rompe a ligação éster benzílico e libera Ala-Gly.
Solução explicada
A síntese parte da extremidade C-terminal: a Boc-Gly é ancorada à resina como éster benzílico. O ácido remove o Boc para liberar a amina, a Boc-Ala é acoplada com DCC, o grupo Boc é removido novamente e, por fim, o HF cliva o éster ligado à resina, liberando Ala-Gly.
O que você vai praticar
Coloque em ordem as etapas de uma síntese de peptídeos em fase sólida de Merrifield.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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