Química Orgânica 2 · Aminoácidos e conectividade dos peptídeos
Papel do DCC no acoplamento de Boc-Ala + Gly-OMe
Condições: Boc-Ala-OH + H2N-Gly-OMe, DCC, CH2Cl2, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o papel do DCC neste acoplamento?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ativa o COOH da Boc-Ala como uma O-acilisoureia, que é atacada pela amina
O DCC converte o OH em um bom grupo abandonador; a DCU é o subproduto.
Esta não Remove o grupo protetor Boc
O Boc é removido por ácido, como o CF3COOH, não pelo DCC.
Esta não Desprotona a amina para torná-la nucleofílica
O DCC não é uma base; ele ativa a carboxila.
Esta não Ativa a amina na forma de isocianato
O DCC reage com o ácido carboxílico, não com a amina.
Solução explicada
Um ácido carboxílico e uma amina apenas formam um sal à temperatura ambiente. O DCC adiciona o carboxilato ao seu carbono central, gerando uma O-acilisoureia, que tem um excelente grupo abandonador. A amina de Gly-OMe ataca esse carbono acílico ativado, formando a ligação peptídica e liberando diciclo-hexilureia (DCU).
O que você vai praticar
Explique o que o DCC faz na formação de uma ligação peptídica.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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