Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Estireno + H2, Pd/C a 1 atm: o que é reduzido
Condições: Styrene + H2 (1 atm), Pd/C, ethanol, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O estireno é agitado com Pd/C sob 1 atm de H2 à temperatura ambiente até cessar o consumo de gás. Qual é o produto e por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Etilbenzeno: só a C=C vinílica é reduzida; o anel aromático exige condições mais drásticas
Correto: a aromaticidade torna a hidrogenação do anel muito mais lenta que a de um alceno comum.
Esta não Etilciclo-hexano: H2/Pd reduz todas as ligações C=C
A redução completa exige alta pressão, aquecimento ou um catalisador de Rh; 1 atm e Pd/C mantêm o anel intacto.
Esta não Vinilciclo-hexano: o anel é reduzido primeiro
O anel é o sistema π menos reativo presente, portanto não pode ser reduzido antes do alceno.
Esta não Não há reação: a conjugação com o anel protege o alceno
A conjugação estabiliza levemente o alceno, mas o estireno ainda é hidrogenado com facilidade a 1 atm.
Solução explicada
Uma C=C isolada adiciona H2 facilmente sobre Pd à temperatura ambiente e a 1 atm. O anel benzênico é protegido por sua energia de estabilização aromática, de modo que a adição de H2 a ele exige condições drásticas, como alta pressão e temperatura ou um catalisador de Rh ou Pt mais ativo. Por isso, o estireno para no etilbenzeno.
O que você vai praticar
Compare a facilidade de hidrogenar um alceno e um anel aromático.
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